Billy Bob Thornton zawsze był mężczyzną, którego życie osobiste przyciągało tyle samo uwagi, co jego kariera aktorska i reżyserska. Sześć małżeństw, seria namiętnych, dramatycznych i czasami niespodziewanych związków – wydaje się, że dopiero z szóstą żoną w końcu znalazł stabilizację, której tak długo szukał.

W 1986 roku poślubił aktorkę Toni Lawrence, ale rozstali się zaledwie kilka lat później. W 1990 roku próbował zbudować życie z piosenkarką i aktorką Cindy Williams, ale ten związek również okazał się krótkotrwały. W tym momencie było jasne, że Thornton nie był jeszcze gotowy na długoterminowy związek.

W 1993 roku poślubił modelkę Petrę Cernak. Para miała dwóch synów, Harry’ego Jamesa i Williama, ale ich życie rodzinne było dalekie od ideału. Pojawiły się plotki o kłopotach za zamkniętymi drzwiami, a w 1997 roku Petra złożyła pozew o rozwód, twierdząc, że Thornton był agresywny.

Prawdziwy wir rozpoczął się w 2000 r., kiedy Billy Bob poślubił aktorkę Angelinę Jolie. Ich związek był burzliwy, a oni sami trafili na pierwsze strony gazet, wymieniając się fiolkami krwi, robiąc sobie pasujące tatuaże i dając sobie nawzajem dziwaczne prezenty, takie jak miejsca na cmentarzu. Ale po trzech latach Jolie ochłonęła na te ekscentryczne przejawy uczuć i odeszła. Thornton był załamany i przysiągł, że nigdy więcej się nie ożeni.
Jednak w 2014 roku, po 11 latach związku, on i Connie Angland pobrali się podczas skromnej ceremonii, a Thornton opowiedział o swoim małżeństwie w wywiadzie dopiero dwa lata później.

Z biegiem lat Connie stała się dla Thorntona czymś więcej niż tylko żoną; pomogła mu przetrwać trudne chwile, wytrzymać presję krytyków i znaleźć równowagę w życiu. W 2024 r. Thornton ze zdziwieniem zauważył, że jest ostatnim żyjącym aktorem na liście Hollywood najbardziej żonatych aktorów.

Dziś Billy Bob Thornton i Connie Angland nadal żyją szczęśliwie razem. Uczestniczą w wydarzeniach publicznych, wspierają się nawzajem w swoich karierach i wydają się zadowoleni. Być może to szóste małżeństwo jest tym jedynym – ostatnim i prawdziwym.